2008年，《沈园之夜》首次在绍兴沈园的夜色中上演，成为绍兴唯一夜游项目。

“《沈园之夜》特别像一场堂会演出。”家住越城区燕甸园小区的居民陈凯丰是沈园的常客，也是17年来《沈园之夜》变迁的一位普通见证者。他说，《沈园之夜》诞生于绍兴夜游初始阶段，之后进行2次改版，每一个版本他都看了，都有着时代烙印。

在陈凯丰的记忆中，第一版的《沈园之夜》由市文旅集团自编自导自演，有曲艺表演、流行歌曲，现场十分热闹。这一版一演十年，一直到2018年的秋天迎来改版升级。

2018版《沈园之夜》的编剧钱勇介绍，《沈园之夜》自2008年开演以来，成为绍兴夜游文化的标志性品牌，其间《沈园之夜》不断完善。2018版改版升级后，演出剧本分“游园”“别园”“归园”“题园”“惜园”五大板块，用50分钟演绎陆游与唐琬凄婉的爱情故事。这也是《沈园之夜》拥有较为完整的故事内核并有完整演出剧本的开始。

2018年推出的《沈园之夜》，以绍兴越剧为主，穿插莲花落、绍剧、平湖调等绍兴本土剧种和曲艺，内容更为充实，表演形式也更为多样。

2018年的改版中，剧场也进行了全新实景搭建，全面提升灯光舞美等设施设备，首次设置了400个观众座位，实景、观众座位等设置基本延续到了如今的《梦回沈园·钗头凤》。

钱勇表示，演艺秀在展示城市文化、讲好故事的同时，也需要符合当下的艺术审美。一代又一代的绍兴演艺人在为讲好沈园爱情故事付出努力，《钗头凤》这个文化品牌，势必闪闪发亮。