比赛当日，杰克·保罗不愧是网红拳手，就连出场方式都充满了戏剧性。他身穿一袭银光闪闪的薄衫，坐在一辆绿色的敞篷跑车里，从出场口缓缓驶向拳台，他跟随着场内的音乐摇摆着身体。而老拳王泰森，在对手的映衬下就显得格外朴实无华，他像一个所向披靡的大侠，独自一人缓步走在最前面，一众团队工作人员与他相隔一段距离跟在身后。

比赛伊始，泰森就步步紧逼对保罗形成压迫，前冲直拳准命中保罗面部。但毕竟年事已高，泰森的身形和步伐确实相较巅峰时期有些迟滞，年轻时候侵略性十足的打法已经没了，标志性的切入平勾得手后马上衔接上钩的打法也看不到了。

泰森在作出攻击后，身高体长的保罗依靠一米九三的臂展优势，后手摆拳反击多次得手，泰森未能占得太多便宜。

第三回合过后，泰森的呼吸变得急促，攻击频率明显降了下来，步伐慢导致自己进攻时切不进去，好不容易命中对手，后手拳又太慢被对手轻松躲闪。保罗似乎也看出了体能是如今泰森最大的短板，保持着以逸待劳的战术，并在第四回合发起了反击。泰森面对保罗的反击，没有了招牌式的闪身，在被击中时只能靠抗击打能力硬撑。最后30秒保罗左摆拳击中泰森，此后保罗没有选择继续进攻，在比赛最后时刻，保罗向泰森这位拳坛前辈鞠躬致敬。